転職の時期はいつがいい？20代が損しにくい辞めどきの決め方と段取り

2026年10月26日公開

この記事でわかること
・「いつ動くのが正解？」→季節より、自分の区切りと準備の進み具合で決める
・「損しない辞めどきは？」→有給・雇用保険・社会保険料・賞与の4つを確かめる
・「いつから動けばいい？」→退職日から逆算すると、始める日が決まる

月末と1日前で、その月の保険料がいくら違うかを先に計算するなら。退職日でいくら変わる？

「転職するなら何月がいいのか」と調べて、手が止まっていませんか。季節ごとの求人の増減は、職種や年によって違います。

20代の転職で差が出やすいのは、季節よりも自分の側の区切りです。この記事では、お金で損しにくい区切りと、退職日から逆算する段取りを整理します。

何月がいい？季節より先に見ること

求人は1年を通して出ています。「この月が絶対に有利」という時期を待つより、次の2つを先に確かめるほうが確実です。

働きながら探していれば、良い求人を見つけた時に応募できます。辞める日を自分で選べるのも、在職中に動く利点です。進め方は在職中の転職活動の進め方にまとめています。

自社商品辞めるか決める判断シートと切り出しの台本は、退職・転職スタートキット（note・1,480円）にまとめています

辞める日が少しずれるだけで、受け取れるお金や払うお金が変わる区切りがあります。入社からの期間で見ると、次の図のようになります。

厚生労働省の案内では、6か月以上続けて勤め、その間の8割以上出勤した人には、10日の年次有給休暇が付きます。入社して半年たつ少し前に辞めるか迷っているなら、付与の日を確かめてから決めても遅くありません。

残った有給を退職前に使う手順は有給休暇を消化して退職する方法で解説しています。

失業保険（雇用保険の基本手当）を受けるには、原則として離職の日以前2年間に、雇用保険の被保険者期間が通算12か月以上必要です（倒産・解雇などの場合は1年間に6か月以上でも可）。

次が決まる前に辞める可能性があるなら、この期間を満たしているかを先に確かめてください。前の会社の期間を合算できる場合もあるので、迷ったらハローワークで聞くのが確実です。条件と流れは失業保険の基本にまとめています。

会社の健康保険と厚生年金は、退職日の翌日に資格がなくなり、保険料はなくなった日が属する月の前月分までかかります。協会けんぽの説明会資料の例では、1月31日退職なら1月分まで、1月30日退職なら12月分までです。

月の途中で辞めると会社の保険料は1か月分少なくなりますが、次の会社にすぐ入らない場合、その月は国民健康保険と国民年金に自分で入ることになります。どちらが手元に残るかは人によるので、退職月の決め方で計算の仕方を確かめてください。

月末と月の途中で保険料がいくら変わるかは、退職日を入れると比べられます退職日の保険料くらべ

賞与の支給条件は、会社の就業規則や賃金規程で決まっています。「支給日に在籍している人に払う」と決めている会社もあるので、退職日を決める前に規程を読んでおきましょう。

「いつ辞めたいか」が決まったら、そこから逆に数えると、活動を始める日が決まります。

大阪労働局の案内では、期間の定めのない雇用は、民法上、申し出の日から2週間で終了するとされています。一方で、会社の就業規則に退職の定めがあれば原則としてそれが適用されるので、まず就業規則を確認してください。

内定の連絡で入社日を聞かれたら、就業規則の申し出期限・引き継ぎに要る日数・残っている有給の日数を足して答えます。希望の日を先に伝えておくと、入社日を相談しやすくなります。

引き継ぎと有給の消化を考えると、申し出から退職日までは2週間より長く取ったほうが、職場とも揉めにくくなります。内定から退職を伝える順番は内定をもらってから退職を伝える順番にまとめています。

年の途中で会社が変わる人は、前の会社の源泉徴収票が必要になります。年の途中で転職した20代の年末調整も先に読んでおくと、12月に慌てずにすみます。

お金の区切りは大事ですが、待つことで失うもののほうが大きい場合もあります。

体調を崩している：眠れない、食欲がない、朝に体が動かない状態が続くなら、時期より体を優先してください。医療機関の受診や、厚生労働省の「こころの耳」などの相談窓口に話すことから始めましょう。
給料が払われない・違法な長時間労働がある：労働基準監督署や総合労働相談コーナーに相談できます。
受けたい求人の締め切りが近い：区切りを待たずに応募だけ先にする方法もあります。

まだ辞めるかどうか自体を迷っている人は、転職すべきか診断で10問に答えて、今の段階を確かめてみてください。

出典：厚生労働省確かめよう労働条件「年次有給休暇をとる条件は？」、ハローワークインターネットサービス「よくあるご質問（雇用保険について）」、全国健康保険協会石川支部「退職後の健康保険について」（令和4年3月退職事務手続き説明会資料）、大阪労働局「よくあるご質問（退職・解雇・雇止め）」。2026年10月26日確認。