退職を言い出せないときにできること｜怖い・引き止められる20代へ

2026年10月14日公開・2026年10月22日更新

この記事でわかること
・「辞めさせない」と言われても、退職はできるのか
・上司が怖くても切り出せる、準備と4つの順番
・引き止められたら？自分で言えないときは？

伝え方が決まっている人は、退職届の下書きから。退職届メーカー

「上司に言うのが怖い」「人手不足だから引き止められるに決まっている」。そう思ったまま、何か月も過ぎてしまう人は少なくありません。

まず知っておきたいルールと、言い出すための順番を整理します。

「辞めさせない」と言われたら？退職はできる

ルールは、雇用期間の定めがあるかどうかで分かれます。雇用契約書で期間を一度確認しておきましょう。

正社員のように期間の定めがない場合、民法627条により、申し出から2週間たてば会社の同意がなくても雇用契約は終わります。就業規則に「1か月前まで」などとあれば、争いを避けるためそれに合わせるのが無難です。

契約社員など期間の定めがある場合は、原則として満了まで働きます。途中で辞められるのは、やむを得ない事由があるとき（民法628条）や、1年を超える契約で働き始めて1年がたったとき（労働基準法137条）です。会社と合意して辞める進め方はパート・契約社員が契約途中で辞めたいときにまとめています。

それでも「辞めさせない」と言われ続けるなら、労働局などの「総合労働相談コーナー」に無料・予約不要で、面談か電話で相談できます。

「辞めさせてもらえない」は気持ちの問題で、法律の問題ではありません。これを知っておくだけで、かなり気が楽になります。

怖いのは「何と言うか」より「言った後に何を聞かれるか」ではないでしょうか。先に答えを用意しておけば、話は前に進みます。

1の退職日は、月末か月の途中かで社会保険料の扱いが変わります。決め方は退職日は月末と月の途中どちらがいい？で確認できます。

「辞めた後どうするの？」に答えられると、引き止めの材料が減ります。在職中の転職活動は、転職エージェントを使えば面接日程の調整なども任せられます。全体の順番は在職中の転職活動の進め方にまとめています。

在籍が短くて次の面接が不安なら → 短期離職をした人の面接対策

会社に伝える退職理由は「一身上の都合」で十分です。不満を細かく説明すると、「そこを直すから残って」と話がそれやすくなります。

本音の理由は、次の面接で前向きに言い換えればよいものです。言い換え方は面接で退職理由を聞かれたときの答え方にまとめています。

伝える言葉が決まったら、退職届は2項目の入力で下書きできます。退職届メーカー

有給休暇は退職前にまとめて消化することもできます。給与明細や勤怠システムで残日数を確認し、最終出社日と退職日を分けて考えておきましょう。最終出社日の逆算のしかたは有給休暇を消化して退職する方法、退職届と退職願のどちらを出すかは退職届と退職願の違いにまとめています。

退職日を月末にするか前日にするかで、その月の保険料のかかり方が変わります。退職日でいくら変わる？

次が決まる前に辞めるなら、失業保険が出るまでのお金も先に見積もっておきましょう → 退職から失業保険が出るまでの生活費

自社商品辞めるか決める判断シートと切り出しの台本は、退職・転職スタートキット（note・1,480円）にまとめています

よくある引き止めは3つです。返す言葉を先に決めておきましょう。

昇給や異動を提案されたときに残るか決める2つの質問、「損害賠償」と言われたときの考え方は退職の引き止めの断り方にまとめています。

そもそも辞めてよいか迷いが残っているなら、辞めていいサイン・残るべきサインで先に整理しておくと、面談でぶれにくくなります。

パワハラがある、心身が限界に近いなど、自分で伝えること自体が難しい場合は、退職代行サービスを使う方法もあります。本人の代わりに会社へ退職の意思を伝えてもらえます。朝、体が動かない日が続いているなら仕事に行きたくない朝の対処と相談先も確認してください。

ただし、運営元によってできることが違います（詳しい比較は退職代行の選び方）。弁護士法72条は、弁護士でない者が報酬を得る目的で交渉などの法律事務を行うことを禁じています。

企業調査では、前職を退職代行で辞めた応募者に「採用しない」26.0%・「採用に慎重になる」49.3%という結果もあります（東京商工リサーチ、2026年4月調査・5月6日公表）。自分で伝えられる余地があるなら、まず上の4つの順番を試してみてください。

自分で伝えられるなら、まず退職届の下書きから。退職届メーカー

次が決まる前に辞めるなら、失業保険がいつから・いくら入るかを先に。失業保険ざっくり計算

そもそも辞めるべきか迷っている人は、まず転職すべきか診断で自分の状態を確かめてみてください。

退職日が決まり、転居も考えているなら、引越し費用の目安を先に出しておくと退職後のお金の計画が立てやすくなります。引越し費用シミュレーター

引越し日を入れると、転出届・回線・郵便の手続きを日付順に並べます。引越し逆算カレンダー